Лаборатория химии морских природных соединений

Руководитель подразделения

СТОНИК Валентин Аронович
доктор химических наук, профессор,
член-корреспондент РАН,
директор Института,
лауреат Премии РАН им. М. М. Шемякина (1995 г.)

Научные сотрудники:

1. АВИЛОВ Сергей Анатольевич, д.х.н.
2. КАЛИНИН Владимир Иванович, д.х.н.
3. ЛЕВИН Валерий Семенович, д.б.н.
4. МАКАРЬЕВА Татьяна Николаевна, д.х.н.
(лауреат Премии РАН им. М. М. Шемякина, 1995 г.)
5. ГОРШКОВА Ирина Альбертовна, к.б.н.
6. ИВАНЧИНА Наталья Владимировна, к.х.н.
7. КАПУСТИНА Ирина Ивановна, к.х.н.
8. КИЧА Алла Анатольевна, к.х.н.
9. ЛЕВИНА Элеонора Вмкторовна, к.х.н.
10. ПОНОМАРЕНКО Людмила Петровна, к.х.н.
11. ФЕДОРОВ Сергей Николаевич, к.х.н.
12. ШУБИНА Лариса Константиновна, к.х.н.
13. АНДРИЯЩЕНКО Полина Владимировна, н.с.
14. АНТОНОВ Александр Сергеевич, н.с.
15. БОГУСЛАВСКИЙ Валентин Михайлович, н.с.
16. ЛЯХОВА Екатерина Геннадьевна, м.н.с.
17. САНТАЛОВА Елена Анатольевна, аспирант
18. СИЛЬЧЕНКО Александра Сергеевна, ст. лаб.-иссл.

Основные научные направления:

Поиск новых биологических источников морских вторичных метаболитов и установление их химического строения.

Изучение таксономического распределения морских метаболитов и установление путей биосинтеза морских природных соединений.

Использование физиологически активных морских природных соединений в качестве моделей для синтеза их аналогов. Создание на основе морских природных соединений новых лекарств, биопрепаратов и реагентов для научных исследований.

Основные результаты:

Выделено и установлено строение более 200 новых морских природных соединений, что составляет около 2-2,5% от известных к настоящему времени природных соединений морского происхождения. В их числе: большая серия гликозидов голостанового ряда из голотурий (морских огурцов) и норланостанового ряда из губок; серия полигидроксилированных стероидов, их сульфатов и гликозидов из морских звезд, офиур и губок; новые стерины; полипренилированные гидрохиноны и хроменолы; ароматические полисульфиды; алкалоиды; терпеноиды и липиды из различных морских организмов.

Исследование химического строения и таксономического распределения более пятидесяти новых природных тритерпеновых гликозидов из голотурий привело к улучшению систематики класса Holothurioidea, а изучение структурно-функциональной зависимости для этой серии природных соединений позволило высказать предположения о главных направлениях их эволюции и некоторых закономерностях эволюции всех вторичных метаболитов.

Из морских звезд, змеехвосток (офиур) и губок выделено несколько серий новых полигидроксилированных стероидов, их сульфатов и гликозидов. Некоторые из них оказались сильными ингибиторами ряда ферментов, другие проявили иммуномодулирующую активность.

Установлены особенности биосинтеза и новая функция (защитная) ряда уникальных морских стеринов - структурных компонентов биомембран иглокожих и губок.

Научное сотрудничество

Установление структуры некоторых природных соединений проводилось в сотрудничестве с группами профессора R. Riguera (Университет Сантьяго-де-Компостелла, Испания), профессора V. Anianaiulu (Андра Университет, Визакхатпатнам, Индия).

с учеными Стэнфордского университета США

Хормелевский институт

Монографии и обзоры:

Стоник В.А. Морские полярные стероиды. Успехи химии. 2001, 70: 763-807.

Еляков Г.Б., Стоник В.А. Стероиды морских организмов. М.: Наука, 1988.

Еляков Г.Б., Стоник В.А. Терпеноиды морских организмов. М.: Наука, 1986.

Статьи:

Makarieva T.N., Santalova E.A., Gorshkova I.A., Dmitrenok A.S., Guzii A.G., Gorbach V.I., Svetashev V.I., Stonik V.A. A new cytotoxic fatty acid (5Z,9Z)-22-methyl-5,9-tetracosadienoic acid and sterols from the Far Eastern sponge Geodinella robusta. Lipids. 2002, 37: 75-80.

Антонов А.С., Калиновский А.И., Дмитренок П.С., Стоник В.А. Новые тритерпеновые гликозиды из губки Ulosa sp. Биоорганическая химия. 2002, 28: 209-214

Левина Э.В., Андриященко П.В., Калиновский А.И., Дмитренок П.С., Стоник В.А. Стероидные соединения из дальневосточной морской звезды Diplopteraster multipes. Биоорганическая химия. 2002, 28: 215-219

Левина Э.В., Андриященко П.В., Калиновский А.И., Стоник В.А., Дмитренок П.С., Прокофьева Н.Г. Стероидные производные из морской звезды Lysastrosoma anthosticta, собранной в Японском море. Известия РАН, сер. хим. 2002, 3: 497-500

Gorshkova I.A., Gorshkov B.A., Fedoreev S.A., Stonik V.A. Halenaquinol, a natural cardioactive pentacyclic hydroquinone, interacts with sulfhydryls on rat brain Na⁺,K⁺-

ATPase. Comp. Biochem. Physiol. 2001, 128C: 531-540.

Fedorov S.N., Radchenko O.S., Shubina L.K., Kalinovsky A.I., Gerasimenko A.V., Popov D.Y. Stonik V.A. Aplydactone, a new sesquiterpenoid with an unprecedented carbon skeleton from the sea hare Aplysia dactylomela and its Cargill-like rearrangement. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123: 504-505.

Kalinovsky A.I., Antonov A.S., Afiyatullov Sh.Sh., Dmitrenok P.S., Evtushenko E. V., Stonik V.A. Mycaloside A, a new steroid oligoglycoside with an unprecedented structure from the Caribbean sponge Mycale laxissima. Tetrahedron Lett. 2001, 43: 523-525. Stonik V.A., Kapustina I.I., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Grebnev B.B. New diterpenoids from the Far-eastern Gorgonian coral Plumarella sp. Tetrahedron Lett. 2001, 42: 315-317.

Кича А.А., Иванчина Н.В., Калиновский А.И., Дмитренок П.С., Стоник В.А. Астеросапонин Р2 из дальневосточной морской звезды Patiria (Asterina) pectinifera. Изв. РАН, сер. хим., 2000, 10: 1818-1820.

Fedorov S.N., Shubina L.K., Kalinovsky A.I., Lyakhova E.G., Stonik V.A. Structure and absolute configuration of a new rearrannged chamigran-type sesquiterpenoid from the sea hare Aplysia sp. Tetrahedron Lett., 2000, 41: 1979-1982.

Ivanchina N.V., Kicha A.A., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Stonik V.A., Riguera R., Jimenez C.Hemolytic polar steroidal constituents of the starfish Aphelasterias japonica. J. Nat. Prod., 2000, 63: 1178-1181.

Kalinin V.I. System-theoretical (Holistic) approach to the modelling of structural-functional relationships of biomolecules and their evolution: an example of triterpene glycosides from sea cucumbers (Echinodermata, Holothurioidea). J. Theor. Biol. 2000, 206: 151-168.

Molinski T.F., Makarieva T.N., Stonik V.A. (-)-Rhizochalin is a dimeric enantiomorphic (2R)-sphingolipid: absolute configuration of pseudo-C2v-symmetric bis-2-amino-3-alkanols by CD. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39: 4076-4079.

Gorshkova I.A., Kalinin V.I., Gorshkov B.A., Stonik V.A. Two different modes of inhibition of the rat brain Na+,K+-ATPase by triterpene glycosides, psolusosides A and B from the holothurian Psolus fabricii. Comp. Biochem. Physiol., 1999, 122C: 101-108.

Kicha A.A., Kalinovsky A.I., Ivanchina N.V., Stonik V.A. New steroid glycosides from the deep-water starfish Mediaster murrayi. J. Nat. Prod., 1999, 62: 279-282.

Makarieva T.N., Ilyin S.G., Stonik V.A., Lyssenko K.A., Denisenko V.A. Pibocin, the First Ergoline Marine Alkaloid from the Far-Eastern Ascidian Eudistoma sp. Tetrahedron Lett., 1999, 40: 1591-1594.

Stonik V.A., Kalinin V.I., Avilov S.A. Toxins from sea cucumbers (Holothuroids): chemical structures, properties, taxonomic distribution, biosynthesis and evolution. J. Nat. Toxins. 1999. 8: 235-248.

Antonov A.S., Kalinovsky A.I., Stonik V.A. Ulososide B, a new unusual norlanostane-triterpene glycoside and its genuine aglycone from the Madagaskar sponge Ulosa sp. Tetrahedron Lett., 1998, 39: 3807-3808

Avilov S.A., Drozdova O.A., Kalinin V.I., Kalinovsky A.I., Stonik V.A, Riguera R., Jimenez C. Frondoside C, a new nonholostane glycoside from the sea cucumber Cucumaria frondosa: structure and cytotoxicity of its desulfated derivative. Canad. J. Chem. 1998, 76: 137-141.

Makarieva T.N., Stonik V.A., Ponomarenko L.P., Aminin D.L. Unusual marine sterols may protect cellular membranes against action of some marine toxins. In: New Development in Marine Biotechnology (Y. Le Gal & H.O.Halvorson, eds.) Plenum Press: New York, 1998, P.37-40.

Shubina L.K., Fedorov S.N., Levina E.V., Andriyaschenko P.V., Kalinovsky A.I., Smirnov I.S. Comparative study on polyhydroxylated steroids from echinoderms. Comp. Biochem. Physiol., 1998, 119B: 505-511.

Кича А.А., Калиновский А.И., Стоник В.А. Новые полиоксистероиды и стероидные гликозиды из дальневосточной морской звезды Ceramaster patagonicus. Изв. РАН, сер. хим., 1997, 1: 190 -195.

Avilov S.A., Kalinin V.I., Kalinovsky A.I., Stonik V.A, Riguera R. Cytotoxic triterpene glycosides from far-eastern sea cucumbers belonging to the genus Cucumaria. Liebigs Annalen. 1997, 11: 2351-2356

Kalinin V.I., Anisimov M.M., Prokofieva N.G., Avilov S.A., Afiyatullov Sh.Sh., Stonik V.A. Biological activities and biological role of triterpene glycosides from Holothuroids (Echinodermata). In: Echinoderm Studies (M.Jangoux, J.M.A.Lawrence & A.Balkema, eds.), Rotterdam, Brookfield, 1996, 5: P. 139-181